פינת הזוגיות, והשבוע: לאונרדו די קפריו.

לאחר הפרידה של לאונרדו מבר רפאלי הגיע הזמן לבחון את ההיסטוריה שלו עם נשים. ויש לו היסטוריה ארוכה.

בשנים 1992-1990 הוא יצא עם ססיליה גרסיה.

בשנת 1993 הייתה היכרות קצרה עם ג'ולייט לואיס.

בשנת 1994 הוא עבר לברידג'יט הול.

באותה שנה (1994) ועד לשנת 1995 ניתן לציין את בריטני דניאל, אחת מצמד התאומות שהייתה עמו במערכת יחסים.

באותה שנה הייתה לו שוב היכרות קצרה והפעם עם הדוגמנית נעמי קמפבל.

בשנת 1996 הייתה זו קלייר דאנס שנכנסה לרשימה.

באותה שנה ועד שנת 1997 הוא עבר לקריסטין זאנג.

בשנת 1997 הלנה כריסטיאנסן הצטרפה לרשימה.

באותה שנה (1997) היפה התורנית הייתה לינה דיטרכסן.

בשנת 1998 הייתה לו היכרות קצרה עם ונסה היידן.

באותה שנה הייתה לו גם היכרות קצרה עם קייט מוס, דוגמנית העל.

באותה שנה (יש הטוענים שהשנה הייתה 96 ולא 98) השחקנית אלישיה סילברסטון היא הבאה ברשימה וגם היא הייתה בגדר היכרות קצרה.

שנת 1998 היא שנה פעילה ללאונרדו מבחינת היכרויות, כאשר הבאה בתור הייתה קייט וינסלט.

האישה החמישית ברשימה באותה שנה עבור די קפריו הייתה ליב טיילר.

בשנת 1998 אמבר וטולה היא אחת מיני רבות שנכנסה לרשימה של די קפריו.

הרשימה ממשיכה, ובאותה שנה (1998) והשם הבא הוא: קרלה פאנלקה.

כמעט סוגרת את הרשימה באותה שנה היא אווה הרצגובה.

את שנת 1999 פותחת קידדה ג'ונס.

דמי מור היא הבאה ברשימה באותה שנה.

וירג'ין לדואן סוגרת את הרשימה של 1999 בהיכרות קצרה.

מערכת היחסים המשמעותית שלו הגיעה בשנת 2000 ונמשכה עד שנת 2005 עם הדוגמנית ג'יזל. השניים נפרדו לאחר שלאונרדו לא רצה להתחתן.

בשנת 2006 ועד השבועות האחרונים הוא יצא עם בר רפאלי (עם כמה הפסקות באמצע), גם הפעם הוא נפרד ממנה בגלל שבר רצתה מחויבות ולאונרדו לא. עם רשימה כזאת, היא לא הייתה אמורה לדעת שזה לא יקרה ?

בשנת 2009 הייתה לו היכרות קצרה עם אן ויאליטסינה.

בשבועות האחרונים נודע, כי בלייק לייבלי היא זו שגרמה לפרידה של בר רפאלי ולאונרדו. (השמועה עליהם החלה כבר ב 2010) והשניים יוצאים, כאשר לאונרדו ממש מטורף אחריה.